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有機分子構造とその決定法
Structures and Determinations of Organic Compounds

在庫マーク

名古屋工業大学名誉教授 理博 齋藤勝裕 著

B5判/184頁/定価2808円(本体2600円+税8%)/2010年9月発行
ISBN 978-4-7853-3084-2  C3043

電子書籍

 有機化合物の分子はどのように成り立っているのか.未知の化合物の構造をどうやって決めたらよいのか.苦手とする人も多い有機分子構造論の基礎と,分子構造の決定法をまとめて理解することができる,わかりやすく,かつ実践的な参考書.演習問題も豊富で,自習用としても最適である.


サポート情報

正誤表 (pdfファイル)

目次 (章タイトル)  → 詳細目次

第I部 化学結合の基礎
 1.分子は原子が結合したものである
 2.複雑な結合もある
 3.ヘテロ原子も結合する
第II部 分子構造の基礎
 4.分子には異性体がある
 5.立体的に異なるものを立体異性体という (pdfファイル)
 6.鏡に映った分子を光学異性体という
 7.分子構造はスペクトルに現れる
第III部 基礎的な構造決定
 8.基礎的な分子構造を決めるには?
 9.分子の種類を決めるには?
 10.水素の違いを識別するには?
 11.NMRスペクトルを利用するには?
第IV部 進んだ構造決定
 12.共役系の構造を決めるには?
 13.分子構造を決めるには?
 14.スペクトルを使いこなそう!

詳細目次  →『有機分子構造とその決定法』 目次

まえがき (pdfファイル)

第 I 部 化学結合の基礎

第1章 分子は原子が結合したものである
 1.1 原子構造
  1.1.1 原子を作るもの
  1.1.2 電子配置
  1.1.3 電気陰性度
 1.2 共有結合
  1.2.1 結合の種類
  1.2.2 共有結合
 1.3 シグマ結合とパイ結合
  1.3.1 シグマ結合
  1.3.2 パイ結合
  1.3.3 結合回転
 1.4 混成軌道
  1.4.1 混成軌道のできかた
  1.4.2 炭素のsp3混成軌道
  1.4.3 炭素のsp2混成軌道
  1.4.4 炭素のsp混成軌道
 1.5 代表的な炭化水素の構造
  1.5.1 メタンの構造
  1.5.2 エチレンの構造
  1.5.3 アセチレンの構造
 演習問題

第2章 複雑な結合もある
 2.1 共役二重結合の構造
  2.1.1 ブタジエンの構造式
  2.1.2 ブタジエンの結合
 2.2 奇数個のp軌道の共役
  2.2.1 結合切断
  2.2.2 アリルラジカルの結合
  2.2.3 シクロプロペニルラジカルの結合
 2.3 芳香族化合物
  2.3.1 ベンゼン系芳香族化合物
  2.3.2 イオン芳香族化合物
 2.4 イオンの構造
  2.4.1 sp3カチオンとsp2カチオン
  2.4.2 sp3アニオンとsp2アニオン
  2.4.3 ラジカルイオン
 2.5 特殊な結合
  2.5.1 アレン
  2.5.2 シクロプロパン
  2.5.3 ベンザイン
 演習問題

第3章 ヘテロ原子も結合する
 3.1 窒素の結合
  3.1.1 アンモニアとアミン
  3.1.2 アンモニウムイオン
  3.1.3 配位結合
  3.1.4 アンモニアの塩基性
 3.2 酸素の結合
  3.2.1 水の構造
  3.2.2 オキソニウムイオン
  3.2.3 アルコールとエーテル
 3.3 ヘテロ原子の二重結合
  3.3.1 CO二重結合
  3.3.2 CN二重結合
  3.3.3 CN三重結合
 3.4 ヘテロ芳香族化合物
  3.4.1 ピリジン
  3.4.2 ピロール
  3.4.3 ピロールの電荷
 3.5 結合のイオン性
  3.5.1 誘起効果
  3.5.2 共鳴効果
  3.5.3 効果の相殺
 演習問題

第 II 部 分子構造の基礎

第4章 分子には異性体がある
 4.1 分子式と構造式
  4.1.1 分子の種類
  4.1.2 分子式と構造式
  4.1.3 簡易表示法
 4.2 異性体とは
  4.2.1 異性体
  4.2.2 異性体の種類
 4.3 環状化合物の異性体
  4.3.1 核異性体
  4.3.2 環異性体
  4.3.3 位置異性体
 4.4 動的異性体
  4.4.1 互変異性体
  4.4.2 結合異性体
 演習問題

第5章 立体的に異なるものを立体異性体という (pdfファイル)
 5.1 配座異性体
  5.1.1 結合回転
  5.1.2 立体反発
 5.2 シス・トランス異性体
  5.2.1 シス・トランス異性体
  5.2.2 シン・アンチ異性体
 5.3 E・Z表示
  5.3.1  シス・トランス表示法の拡大
  5.3.2  E・Z表示法
  5.3.3 準位の決め方
 5.4 環状化合物の配座異性体
  5.4.1 イス形・舟形
  5.4.2 アキシアル水素とエクアトリアル水素
 5.5 環状化合物の構造立体異性体
  5.5.1 シクロプロパン
  5.5.2 シクロヘキサン
  5.5.3 デカリン
  5.5.4 エンドエキソ異性体
 演習問題

第6章 鏡に映った分子を光学異性体という
 6.1 光学異性体
  6.1.1 不斉炭素
  6.1.2 RS表示法
  6.1.3 炭素以外の不斉中心原子
 6.2 不斉原子以外の光学中心
  6.2.1 キラル・アキラル
  6.2.2  キラル面
  6.2.3 キラル軸
  6.2.4 ラセン
 6.3 光学活性
  6.3.1 旋光性
  6.3.2 ラセミ体
 6.4 複数個の光学中心
  6.4.1 フィッシャー投影式
  6.4.2 エナンチオマー・ジアステレオマー
  6.4.3 エリトロ体・トレオ体
  6.4.4 メソ体
 演習問題

第7章 分子構造はスペクトルに現れる
 7.1 結合とエネルギー
  7.1.1 結合エネルギー
  7.1.2 原子間距離とエネルギー
  7.1.3 結合性軌道と反結合性軌道
  7.1.4 結合エネルギー
 7.2 パイ結合と分子軌道
  7.2.1 パイ結合の分子軌道エネルギー
  7.2.2 共役系の分子軌道エネルギー
  7.2.3 HOMOとLUMO
  7.2.4 分子のエネルギー
 7.3 光とエネルギー
  7.3.1 光は電磁波
  7.3.2 可視光線
  7.3.3 赤外線
  7.3.4 紫外線
 7.4 紫外可視吸収スペクトル
  7.4.1 光吸収
  7.4.2 吸収スペクトルと発光スペクトル
  7.4.3 紫外可視吸収スペクトル
 7.5 電子密度と結合次数
  7.5.1 電子密度
  7.5.2 結合次数
 演習問題

第 III 部 基礎的な構造決定

第8章 基礎的な分子構造を決めるには?
 8.1 構造決定の方法論
  8.1.1 分子構造の決定
  8.1.2 異性体の選択
  8.1.3 分子構造決定の条件
 8.2 分子式と構造式
  8.2.1 分子式の決定
  8.2.2 構造式の決定
  8.2.3 立体構造の決定
  8.2.4 結晶構造の決定
 8.3 化学的な方法論
  8.3.1 分子量決定
  8.3.2 元素分析
  8.3.3 分子式決定
 8.4 定性反応
 8.5 質量スペクトル
  8.5.1 質量スペクトルの原理
  8.5.2 質量スペクトルでわかること
 演習問題

第9章 分子の種類を決めるには?
 9.1 基本的な分子の構造
  9.1.1 二原子分子
  9.1.2 三原子分子
  9.1.3 四原子分子
 9.2 分子式と化学反応で決められるもの
  9.2.1 構造決定の条件
  9.2.2 分子式C7H8O
  9.2.3 分子式C2H4O2
 9.3 IRスペクトル
  9.3.1 IRスペクトルの原理
  9.3.2 IRスペクトルの実際
  9.3.3 IRスペクトルの結合強度
 9.4 IRスペクトルの実際
  9.4.1 特性吸収
  9.4.2 特性吸収各論
  9.4.3 吸収の移動
 9.5 IRスペクトルを用いた構造決定
  9.5.1 アルコールとエーテルの識別
  9.5.2 カルボニル,アルコール,エーテルの識別
 演習問題

第10章 水素の違いを識別するには?
 10.1 不飽和度
  10.1.1 不飽和度
  10.1.2 官能基の存在
  10.1.3 不飽和化合物と環状化合物
 10.2 NMRスペクトルの原理
  10.2.1  NMRスペクトルの種類
  10.2.2 磁場と分子
  10.2.3 共鳴吸収
 10.3 電子密度とNMRスペクトル
  10.3.1 電子密度と実効磁場強度
  10.3.2 化学シフト
 10.4 NMRスペクトルの実際
  10.4.1 NMRスペクトルの測定
  10.4.2 NMRスペクトルのチャート
 10.5 簡単な化合物のNMRスペクトル
  10.5.1 C2H6O
  10.5.2 C8H10
 演習問題

第11章 NMRスペクトルを利用するには?
 11.1 化学シフト
  11.1.1 化学シフトの読み方
  11.1.2 溶媒の化学シフト
  11.1.3 化学シフトとプロトンの種類
 11.2 化学シフトに影響するもの
  11.2.1 置換基効果
  11.2.2 環電流効果
  11.2.3 磁気異方性効果
  11.2.4 移動するシグナル
 11.3 カップリング
  11.3.1 シグナルの分裂
  11.3.2 スピン−スピン結合
  11.3.3 複数個のプロトンとのカップリング
 11.4 結合定数
  11.4.1 結合定数と立体化学
  11.4.2 カプラーの定理
  11.4.3 磁場強度と結合定数
 11.5 簡単な分子の構造決定
  11.5.1 C3H7Brの構造
  11.5.2 酢酸エチルとプロピオン酸メチルの識別
 演習問題

第 IV 部 進んだ構造決定

第12章 共役系の構造を決めるには?
 12.1 共役化合物
  12.1.1 UVスペクトル
  12.1.2 IRスペクトル
  12.1.3 NMRスペクトル
 12.2 ベンゼン誘導体
  12.2.1 ベンゼン環の存在
  12.2.2 置換位置
  12.2.3 IRスペクトル
  12.2.4 NMRスペクトル
 12.3 13C NMRスペクトル
  12.3.1 13C NMRの測定
  12.3.2 化学シフト
  12.3.3 積分強度
 12.4 カップリング
  12.4.1 オフレゾナンス スペクトル
  12.4.2 レゾナンス スペクトル
  12.4.3 DEPTスペクトル
 12.5 13C NMRスペクトルと構造決定
  12.5.1 マロン酸ジエチルの構造決定
  12.5.2 二置換ベンゼンの構造決定
 演習問題

第13章 分子構造を決めるには?
 13.1 スペクトル解析
  13.1.1 積分強度
  13.1.2 分 裂
  13.1.3 カップリング
  13.1.4 結合順序
 13.2 H-H 二次元NMRスペクトル
  13.2.1 対角ピーク
  13.2.2 カップリングした水素
  13.2.3 カップリングしない水素
 13.3 H-H 二次元NMRスペクトルの実際
  13.3.1 1H NMRスペクトル
  13.3.2 H-H二次元NMRスペクトル
  13.3.3 水素の関係
  13.3.4 構造決定
 13.4 C-H 二次元NMRスペクトル
  13.4.1 スペクトルの実際
  13.4.2 解 析
 13.5 シス・トランスを決めるには?
  13.5.1 1H NMRスペクトルのカップリング
  13.5.2 結合定数
  13.5.3 立体化学と結合定数
 演習問題

第14章 スペクトルを使いこなそう!
 14.1 光電子スペクトル
  14.1.1 原 理
  14.1.2 実 際
  14.1.3 解 析
 14.2 発光スペクトル
  14.2.1 発光の原理
  14.2.2 蛍光とりん光
 14.3 ESRスペクトル
  14.3.1 磁場と電子
  14.3.2 スペクトルの実際
  14.3.3 電子と磁場
  14.3.4 ESRスペクトルでわかるもの
 14.4 CDスペクトル
  14.4.1 光学異性体
  14.4.2 光学異性体とスペクトル
  14.4.3  CDスペクトル
 14.5 単結晶X線解析
  14.5.1 実 例
  14.5.2 意義と問題点
  14.5.3 単結晶X線解析の有用性
  14.5.4 測定と解析原理
 演習問題

参考文献
演習問題解答
索 引

著作者紹介

齋藤 勝裕
さいとう かつひろ 
1945年 新潟県生まれ.東北大学理学部卒業,東北大学大学院理学研究科博士課程修了.名古屋工業大学講師,同大学教授等を歴任.専門分野は有機化学,物理化学,超分子化学.

(情報は初版刊行時のものです)


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