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生命系のための 有機化学 II −有機反応の基礎−
Organic Chemistry for Life Science Courses II
−Fundamentals of Organic Reaction−
名古屋工業大学名誉教授 理博 齋藤勝裕・
中部大学准教授 博(工) 籔内一博 共著
B5判/164頁/2色刷/定価2860円(本体2600円+税10%)/2015年5月発行
ISBN 978-4-7853-3504-5
C3043
農学系・医薬系・生命工学系など,広くバイオ関係学部で学ぶ大学生を対象とした半期用教科書.有機化学の基礎と医薬品,農薬,生体高分子などについてきわめて平易に解説した『生命系のための有機化学 T』に続き,この巻では,基本的な有機反応のしくみおよび生体高分子の構造・物性などについてわかりやすく解説する.
サポート情報
◎ 正誤表 (pdfファイル)
1.有機化学反応の種類
2.遷移状態と中間体
3.有機反応機構の表現法
4.置換反応
5.脱離反応
6.付加反応
7.アルコール、エーテル、アミンの反応
8.ケトン、アルデヒドの反応
9.カルボン酸の反応
10.転位反応
11.芳香族の反応
12.光化学反応
13.糖の構造と反応
14.脂質の構造と反応
15.アミノ酸・タンパク質の構造と反応
まえがき (pdfファイル)
1.有機化学反応の種類
1.1 有機化学反応の種類
1.1.1 反応分子数による分類
1.1.2 反応の組み合わせによる分類
1.2 一分子反応
1.2.1 濃度変化
1.2.2 反応速度
1.2.3 半減期
1.3 二分子反応
1.3.1 反応速度
1.3.2 求電子反応と求核反応
1.4 素反応と逐次反応
1.4.1 律速段階
1.4.2 極大濃度
1.5 可逆反応
1.5.1 平衡状態
1.5.2 平衡定数
1.5.3 ルシャトリエの法則
演習問題
2.遷移状態と中間体
2.1 反応エネルギー
2.1.1 内部エネルギー
2.1.2 反応エネルギー
2.2 遷移状態と活性化エネルギー
2.2.1 遷移状態
2.2.2 活性化エネルギー
2.2.3 反応エネルギーと遷移状態
2.3 遷移状態と中間体
2.3.1 エネルギー極大と極小
2.3.2 触媒反応
2.3.3 速度論支配と熱力学支配
2.4 アレニウスの式
2.4.1 反応速度と反応温度
2.4.2 反応速度に影響するもの
2.5 活性化エントロピー
2.5.1 エントロピー
2.5.2 活性化エントロピー
演習問題
3.有機反応機構の表現法
3.1 結合切断の表現法
3.1.1 ホモリティックな切断
3.1.2 ヘテロリティックな切断
3.2 結合生成の表現法
3.2.1 結合生成
3.2.2 小曲矢印の方向
3.3 π結合の生成と切断
3.3.1 π結合の切断
3.3.2 π結合の生成
3.3.3 非局在系の切断と生成
3.4 ベンゼン環上の電子密度
3.4.1 π電子供与性
3.4.2 π電子求引性
3.5 試薬攻撃の表現法
3.5.1 求核攻撃
3.5.2 求電子攻撃
3.6 共鳴と互変異性
3.6.1 共鳴
3.6.2 互変異性
演習問題
4.置換反応
4.1 置換反応一般
4.1.1 求核反応と求電子反応
4.1.2 一分子反応と二分子反応
4.2 SN1反応
4.2.1 反応機構
4.2.2 反応速度と置換基効果
4.2.3 立体化学
4.3 SN2反応
4.3.1 反応機構
4.3.2 反応速度
4.3.3 立体化学
4.4 反応機構の判定
4.4.1 構造解析
4.4.2 反応速度
4.4.3 溶媒効果
演習問題
5.脱離反応
5.1 E1反応
5.1.1 反応機構
5.1.2 立体化学
5.2 E2反応
5.2.1 反応機構
5.2.2 立体化学
5.2.3 シン脱離とアンチ脱離
5.3 ザイツェフ則・ホフマン則
5.3.1 ザイツェフ則
5.3.2 ホフマン則
5.4 その他の脱離反応
5.4.1 分子間脱離反応
5.4.2 環化反応
5.4.3 1,1-脱離反応
5.5 脱離反応と置換反応
演習問題
6.付加反応
6.1 シス付加反応
6.1.1 金属触媒
6.1.2 反応機構
6.2 トランス付加反応
6.2.1 Br+の攻撃
6.2.2 Br−の攻撃
6.2.3 フェノニウムイオン
6.3 非対称付加反応
6.3.1 反応機構
6.3.2 マルコフニコフ則
6.4 共役系の付加反応
6.4.1 1,2-付加反応と1,4-付加反応
6.4.2 環状付加反応
6.5 酸化・還元反応
演習問題
7.アルコール、エーテル、アミンの反応
7.1 アルコールの性質と種類
7.1.1 アルコールの種類
7.1.2 アルコールの物性
7.1.3 フェノールの物性
7.2 アルコールの合成と反応
7.2.1 アルコールの合成
7.2.2 酸化反応
7.2.3 その他の反応
7.3 エーテルの性質と反応
7.3.1 エーテルの種類と性質
7.3.2 エーテルの合成と反応
7.4 アミンの性質と反応
7.4.1 アミンの種類
7.4.2 塩基性
7.4.3 アミンの合成と反応
演習問題
8.ケトン、アルデヒドの反応
8.1 ケトン、アルデヒドの反応
8.1.1 ケトンの性質
8.1.2 アルデヒドの性質
8.2 酸化・還元反応
8.2.1 酸化還元反応の定義
8.2.2 ケトン、アルデヒドの酸化還元反応
8.3 求核反応
8.3.1 求核付加反応
8.3.2 カルボニル基の変換を伴う反応
8.3.3 二量化反応
8.4 ヒドリド反応
8.4.1 ヒドリド還元
8.4.2 不均化反応
8.5 グリニャール反応
8.5.1 実験操作
8.5.2 反応の種類
演習問題
9.カルボン酸の反応
9.1 カルボン酸の種類と性質
9.1.1 カルボン酸の種類
9.1.2 カルボン酸の性質
9.1.3 アミノ酸の性質と反応
9.2 カルボン酸の合成と反応
9.2.1 カルボン酸の合成
9.2.2 カルボン酸の反応
9.3 エステルの反応
9.3.1 クライゼン縮合反応
9.3.2 アシロイン縮合反応
9.4 両親媒性分子の構造と機能
9.4.1 両親媒性分子の構造
9.4.2 分子膜
9.4.3 分子膜の機能
演習問題
10.転位反応
10.1 転位反応一般
10.1.1 シス・トランス異性化
10.1.2 コープ転位
10.1.3 ケト・エノール互変異性
10.2 アルコール、エーテルの転位反応
10.2.1 ワグナー-メーヤワイン転位
10.2.2 ピナコール-ピナコロン転位
10.2.3 ウィッティヒ転位
10.2.4 スマイルス転位
10.3 ケトン、アルデヒドの転位反応
10.3.1 ファヴォルスキー転位
10.3.2 ベンジル酸転位
10.3.3 デーキン転位
10.3.4 ウルフ転位
10.4 エステル、アミドの転位反応
10.4.1 フリース転位
10.4.2 ベックマン転位
10.4.3 ホフマン転位
演習問題
11.芳香族の反応
11.1 芳香族の反応性
11.1.1 ベンゼンの構造
11.1.2 ベンゼンの反応性
11.2 芳香族置換反応
11.2.1 反応機構
11.2.2 反応の種類
11.3 配向性
11.3.1 オルト・パラ配向性
11.3.2 メタ配向性
11.4 芳香族のその他の反応
11.4.1 付加反応
11.4.2 ベンザイン反応
11.5 置換基の反応
11.5.1 酸化・還元反応
11.5.2 フェノール合成
11.5.3 塩化ベンゼンジアゾニウムの反応
演習問題
12.光化学反応
12.1 HOMOとLUMO
12.1.1 分子軌道
12.1.2 HOMOとLUMO
12.2 分子と光の相互作用
12.2.1 光エネルギー
12.2.2 光吸収
12.2.3 フロンティア軌道
12.2.4 光反応と熱反応
12.3 軌道の対称性
12.3.1 対称軌道と反対称軌道
12.3.2 結合性相互作用と反結合性相互作用
12.4 閉環反応と分子軌道
12.4.1 閉環反応と結合回転
12.4.2 コンとディス
12.4.3 1,3,5-ヘキサトリエンの閉環反応
12.5 水素移動反応と分子軌道
12.5.1 水素軌道と分子軌道関数
12.5.2 スプラとアンタラ
12.6 光化学反応例
演習問題
13.糖の構造と反応
13.1 単糖
13.1.1 単糖の構造
13.1.2 グルコース
13.1.3 フルクトース
13.2 二糖
13.2.1 マルトース
13.2.2 スクロース
13.3 多糖・オリゴ糖
13.3.1 デンプンとグリコーゲン
13.3.2 セルロース
13.3.3 ムコ多糖
13.4 糖類の反応
13.4.1 酸化・還元反応
13.4.2 アルコールとしての反応
13.4.3 グリコシドの生成
13.4.4 発酵による単糖の分解
演習問題
14.脂質の構造と反応
14.1 脂質の定義と分類
14.2 油脂と脂肪酸
14.2.1 脂肪酸
14.2.2 油脂
14.2.3 油脂の反応
14.2.4 セッケンとミセル
14.3 リン脂質
14.3.1 リン脂質
14.3.2 二分子膜とベシクル
14.3.3 生体膜
14.4 テルペノイドとステロイド
14.4.1 テルペノイド
14.4.2 ステロイド
演習問題
15.アミノ酸・タンパク質の構造と反応
15.1 アミノ酸
15.1.1 アミノ酸の構造
15.1.2 アミノ酸の性質
15.1.3 アミノ酸の反応
15.2 ペプチドとタンパク質
15.2.1 ペプチドの構造
15.2.2 タンパク質の働き
15.2.3 タンパク質の構造
15.3 タンパク質のアミノ酸配列と高次構造
15.3.1 一次構造
15.3.2 二次構造
15.3.3 三次構造
15.3.4 四次構造
15.3.5 変性
15.4 酵素の働き
15.4.1 酵素の特徴
15.4.2 酵素反応の実際
演習問題
演習問題解答
索引
Column
ハーバー-ボッシュ法
酵素反応
分子軌道法
溶媒の働き
無水物
単量体・多量体
pKaとpKb
ワンポットリアクション
カルボン酸と鉛
結合異性
塩素の置換基効果
軌道対称性の理論
甘味を示す物質
悪玉コレステロールと善玉コレステロール
ポリペプチドやタンパク質の合成
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齋藤 勝裕
さいとう かつひろ
1945年 新潟県生まれ.東北大学理学部卒業,東北大学大学院理学研究科博士課程修了.名古屋工業大学講師,同大学教授等を歴任.専門分野は有機化学,物理化学,超分子化学.
籔内 一博
やぶうち かずひろ
1976年 埼玉県生まれ.東京大学工学部卒業,東京大学大学院工学系研究科博士課程修了.山口東京理科大学助手,中部大学講師等を経て現職.専門分野は有機材料化学,超分子化学.
(情報は初版刊行時のものです)
生命系のための 有機化学 I
ステップアップ 大学の有機化学
有機分子構造と その決定法
メディカル化学 (改訂版)
コ・メディカル化学 (改訂版)
有機反応機構
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